ほとんどのトランスジェンダーの人は、過去のことを話すときでも、現在の代名詞を使うことを好んでいます。もしあなたが誰かの希望を知らず、知ることができない場合は、これをデフォルトとして使うのが良いでしょう。
重要な例外: 相手の許可なしにトランスジェンダーであることを「アウト」にしてはいけません。これは彼らを暴力や差別の対象にする可能性があります。通常はこれを理由に現在の代名詞を使うべきですが、時には古い代名詞を使った方が良い状況が発生することもあります。
複雑になる例として、私の友人の一人(「ボブ」)はトランス男性(FtM)です。彼がトランスすることを決めて間もなく、彼は保守的な職場に就職しました。彼の成績証明書などはすべて、女性であることがわかる旧姓のままで、雇用主に自分がトランスジェンダーであることを知られたくなかったので、職場では女性であることを提示し、旧姓("Kate")を名乗る必要がありました。
ほとんどのトランスジェンダーの人たちは、自分の過去のトランスジェンダーであることを話しても、それが自分を追い出すことにならない限り、問題ありません。何年も友達だったとしても、そのことを歴史から消す必要はありません。人によっては、特に嫌な経験をした場合など、話したくない特定のことがあるかもしれませんが、それは一律のルールではありません。
この場合、彼はあなたの友人なのだから、「この問題をどのように処理してほしいか」と尋ねるのは絶対に問題ないし、彼はおそらくあなたが彼の好みを知るための努力をすることに感謝するだろう。